Gilbert, de 19 años de edad, se había ido a descansar, luego de una jornada de competición y al parecer a mitad de la noche sonámbula caminó hasta el balcón de la habitación y al asomarse por el mismo se cayó al vacío desde el octavo piso del hotel Labe de Pardubice, cerca de Praga, donde se hospedaba.

Jessie estaba compitiendo en el Abierto checo de ajedrez. Fue hallada muerta, vestida únicamente con su camisón, en la entrada del hotel. “Era una estrella que estaba creciendo mucho y una jugadora muy prominente. Su muerte trajo mucho dolor” declaró el presidente de la Academia de Ajedrez, Andrew Martín.

Los primeros informes marcaban un seguro suicidio, pero la policía, luego de tomar varias declaraciones y hablar con personas que conocían a Jessie, llegó a la conclusión de que la muerte fue efecto de su sonambulismo. Varios jugadores de ajedrez declararon que la joven sufría sonambulismo y caminaba dormida de noche. Gilbert, planeaba ingresar en la Universidad de Oxford para estudiar medicina, estaba por convertirse en "master" del ajedrez femenino internacional.